水杨酸(salicylic acid, 2-hydroxyb

水杨酸(salicylic acid, 2-hydroxyb

 


水杨酸的结构与性质
水杨酸(salicylic acid)学名为邻羟基苯甲酸(2-hydroxybenzoic acid),又称柳酸、B氢氧基酸(BHA),化学式为C6H4(OH)COOH,化学结构为羟基(-OH)和羧基(-COOH)相邻连接在苯环上。水杨酸是一种白色结晶物,熔点156℃至159℃,可溶于乙醇、乙醚、丙酮、松节油,但不易溶于常温水。

水杨酸(salicylic acid, 2-hydroxyb

     水杨酸

水杨酸的发现与合成
1829年,李劳斯(Leroux)首次自柳树皮中提炼出水杨酸,1860年之后,人们开始使用化学合成的方法大量製造。水杨酸可在生物体中由苯丙胺酸合成得到,在工业中可藉由科尔伯-施密特反应(Kolbe-Schmitt reaction)得到。水杨酸可与醋酸酐(ethanoic anhydride)反应製得乙醯水杨酸(ethanoic anhydride),即所谓的阿斯匹灵(Aspirin)。水杨酸也可与甲醇(methanol)反应製得甲基水杨酸酯(Methyl salicylate),又称冬青油(wintergreens)。阿斯匹灵与冬青油经水解作用均可再得水杨酸。

水杨酸(salicylic acid, 2-hydroxyb

科尔伯-施密特反应(http://en.wikipedia.org/wiki/Salicylic_acid)

水杨酸的天然功能
水杨酸是一种植物激素,存在于柳树皮、白珠树叶及甜桦树中。水杨酸可调节植物的生长、光合作用、蒸散作用以及离子的摄入及传送,并能诱导叶内部及叶绿体结构的改变,同时,它也扮演着防御病原体的角色,诱导产生蛋白对抗病原体。

水杨酸的药物
水杨酸广泛用于有机合成与製做药物,早期水杨酸是用来软化硬皮的药物,用以治疗粉刺、面疱、疣、鸡眼、伤疤及角化病等肌肤问题。1997年Kligman医师在美国皮肤外科医学杂誌上发表,以30%高浓度的水杨酸作为化学换肤的药剂,可达到淡化色素斑、去除细小皱纹及改善日晒引起的老化等多项效果,从此以后水杨酸在许多皮肤保护产品中声名大噪。水杨酸药物的运作机制在于让表皮细胞加速代谢掉老旧细胞,防止毛孔阻塞,又因水杨酸是脂溶性的,有利于溶解角质层,让新细胞有更多空间成长。水杨酸浓度于3%至6%可用于去角质,高于6%则对组织有破坏性,浓度40%以下可治疗鸡眼、疣。

水杨酸的毒性
由于水杨酸具一定毒性,所以过度使用水杨酸于大範围皮肤会使皮肤乾燥甚至出现黑斑,最严重还会出现水杨酸中毒(Salicylism)的现象,如头晕、精神错乱、呼吸急促或持续性头痛,美国食品和药品管理局建议在使用含有水杨酸(或任何其他抗氧化剂)的护肤品时配合使用其他防晒护肤产品。台湾卫生署公告于88年七月起水杨酸化妆品皆须加注警语,三岁以下小孩和肝肾功能不好者不得使用,以免对肝、肾造成不良影响。因其有乾燥防菌的功能,水杨酸曾被使用于食物防腐,但现在已被停用。

参考资料
http://encyclopedia.thefreedictionary.com/salicylic+acid
http://acne.about.com/od/acnetreatments/a/salicylicacid.htm
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/anhydrides/oxygen.html
http://www.answers.com/topic/salicylic-acid
http://www.inchem.org/documents/ … PartTitle:1.%20NAME
http://tw.knowledge.yahoo.com/question/question?qid=1405111003130
http://tw.knowledge.yahoo.com/qu … E6%A5%8A%E9%85%B888

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